La rebelión de Castle Hill de 1804 fue una rebelión de convictos en el área de Castle Hill de Sydney, contra las autoridades coloniales de la colonia británica de Nueva Gales del Sur. La rebelión culminó en una batalla librada entre los convictos y las fuerzas coloniales de Australia, el 5 de marzo de 1804 en Rouse Hill. Fue apodada la Segunda Batalla de Vinegar Hill después de la primera Batalla de Vinegar Hill, que tuvo lugar en 1798 en Irlanda. El incidente fue el primer levantamiento importante de convictos en la historia de Australia que fue reprimido bajo la ley marcial.

El 4 de marzo de 1804, según las cuentas oficiales, 233 convictos, encabezados por Philip Cunningham (un veterano de la Rebelión Irlandesa de 1798, así como un motín en el barco de transporte de convictos Anne), escaparon de una granja de la prisión, con la intención de " capturando barcos para navegar a Irlanda". En respuesta, rápidamente se declaró la ley marcial en la colonia. Los rebeldes, en su mayoría irlandeses, después de haber reunido refuerzos, fueron perseguidos por las fuerzas coloniales hasta que fueron atrapados en un montículo apodado Vinegar Hill el 5 de marzo de 1804. Mientras negociaba bajo una bandera de tregua, Cunningham fue arrestado. Luego, las tropas cargaron y la rebelión fue aplastada. Nueve de los líderes rebeldes fueron ejecutados y cientos fueron castigados antes de que finalmente se revocara la ley marcial una semana después de la batalla.