La Primera Batalla de Olmedo, entre las fuerzas castellanas y las de Navarra y Aragón, tuvo lugar el 19 de mayo de 1445 en las afueras de Olmedo en Castilla (ahora en la provincia de Valladolid, España).

La guerra fue en parte provocada por los decretos de Juan II de Castilla y su ayudante lvaro de Luna de que las rentas, es decir, los impuestos, de la ciudad de Medina del Campo se pagarían a su administración, en lugar de a la de Juan II de Aragón. también de Navarra. Este último rey invadió Castilla, ayudado por su hermano Alfonso V de Aragón. El rey castellano partió de Medina del Campo y se enfrentó a la invasión en Olmedo, donde tuvo éxito. El infante (príncipe) Enrique de Aragón, hermano menor de Alfonso y Juan, murió a causa de sus heridas pocos días después en Calatayud.

Juan II de Castilla ( español : Juan ; 6 de marzo de 1405 - 20 de julio de 1454) fue rey de Castilla y León de 1406 a 1454. Sucedió a su hermana mayor, María de Castilla, reina de Aragón, como Príncipe de Asturias en 1405.