La course Chicago Times-Herald a été la première course automobile organisée aux États-Unis. Parrainée par le Chicago Times-Herald, la course s'est déroulée à Chicago en 1895 entre six véhicules motorisés : quatre voitures et deux motos. Il a été remporté par le wagon motorisé de Frank Duryea. La course a créé une publicité considérable pour la motocyclette, qui n'avait été introduite aux États-Unis que deux ans plus tôt.