A Batalha de Curlew Pass foi travada em 15 de agosto de 1599 durante a campanha do Conde de Essex na Guerra dos Nove Anos, entre uma força inglesa sob Sir Conyers Clifford e uma força rebelde irlandesa liderada por Aodh Ruadh Domhnaill (Red Hugh O'Donnell ). Os ingleses foram emboscados e derrotados enquanto marchavam por uma passagem nas Montanhas Curlew, perto da cidade de Boyle, no oeste da Irlanda. As forças inglesas sofreram pesadas baixas. As perdas das forças irlandesas aliadas não foram registradas, mas provavelmente foram mínimas.

A Guerra dos Nove Anos, às vezes chamada de Rebelião de Tyrone, ocorreu na Irlanda de 1593 a 1603. Foi travada entre uma aliança irlandesa - liderada principalmente por Hugh O'Neill de Tyrone e Hugh Roe O'Donnell de Tyrconnell - contra o domínio inglês em Irlanda, e foi uma resposta à conquista Tudor em curso da Irlanda. A guerra foi travada em todas as partes do país, mas principalmente na província de Ulster, no norte. A aliança irlandesa obteve algumas vitórias iniciais importantes, como a Batalha de Clontibret (1595) e a Batalha do Vau Amarelo (1598), mas os ingleses obtiveram uma vitória decisiva contra a aliança e seus aliados espanhóis no cerco de Kinsale (1601). –02). A guerra terminou com o Tratado de Mellifont (1603). Muitos dos senhores do norte derrotados deixaram a Irlanda para buscar apoio para uma nova revolta na Fuga dos Condes (1607), para nunca mais voltar. Isso marcou o fim da Irlanda gaélica e levou à plantação de Ulster.

A guerra contra O'Neill e seus aliados foi o maior conflito travado pela Inglaterra na era elisabetana. No auge do conflito (1600-1601), mais de 18.000 soldados estavam lutando no exército inglês na Irlanda. Em contraste, o exército inglês que ajudava os holandeses durante a Guerra dos Oitenta Anos nunca foi mais do que 12.000 homens de uma só vez.