Bolesław II, o Ousado, também conhecido como o Generoso (polonês: Bolesław II Szczodry Polish; Śmiały; c. 1042 – 2 ou 3 de abril de 1081 ou 1082), foi Duque da Polônia de 1058 a 1076 e terceiro rei da Polônia de 1076 a 1079 Ele era o filho mais velho do Duque Casimiro I o Restaurador e Maria Dobroniega de Kiev.

Bolesław II é considerado um dos mais capazes dos governantes Piast. Em 1075 restabeleceu a Arquidiocese de Gniezno (consagrada em 1064) e fundou a Diocese de Płock. Ele estabeleceu mosteiros beneditinos em Mogilno, Lubin e Wrocław. Bolesław II também foi o primeiro monarca polonês a produzir sua própria moeda em quantidade suficiente para substituir as moedas estrangeiras predominantes no país durante os reinados dos primeiros reis Piast. Ele estabeleceu casas da moeda reais em Cracóvia e Wrocław e reformou a cunhagem, o que trouxe uma receita considerável para os cofres reais. Todos esses esforços tiveram uma enorme influência no desenvolvimento econômico e cultural do país.

De acordo com o cronista Gallus Anonymus, durante seu reinado ele foi chamado de largus ("o Generoso" em inglês, "Szczodry" em polonês), pois fundou muitas igrejas e mosteiros em toda a Polônia. O apelido de "O Audaz" (Śmiały) só foi dado a Bolesław II pela primeira vez na posterior Crônica dos reis poloneses, embora tenha sido considerado pela historiografia dos séculos XIX e XX como um apelido contemporâneo.