Stephen Grover Cleveland (18 de março de 1837 - 24 de junho de 1908) foi um advogado e político americano que serviu como o 22º e 24º presidente dos Estados Unidos de 1885 a 1889 e de 1893 a 1897. Cleveland é o único presidente na história americana para cumprir dois mandatos não consecutivos no cargo. Ele ganhou o voto popular para três eleições presidenciais - em 1884, 1888 e 1892 - e foi um dos dois democratas (seguidos por Woodrow Wilson em 1912) a ser eleito presidente durante a era de dominação presidencial republicana que data de 1861 a 1933.

Em 1881, Cleveland foi eleito prefeito de Buffalo e, mais tarde, governador de Nova York. Ele era o líder dos democratas Bourbon pró-negócios que se opunham a altas tarifas, prata grátis, inflação, imperialismo e subsídios a empresas, agricultores ou veteranos. Sua cruzada pela reforma política e conservadorismo fiscal fez dele um ícone para os conservadores americanos da época. Cleveland ganhou elogios por sua honestidade, autoconfiança, integridade e compromisso com os princípios do liberalismo clássico. Ele lutou contra a corrupção política, clientelismo e bossismo. Como reformador, Cleveland tinha tanto prestígio que a ala do Partido Republicano, chamada "Mugwumps", em grande parte desistiu da chapa presidencial do Partido Republicano e passou a apoiá-lo na eleição de 1884. Quando seu segundo governo começou, o desastre atingiu a nação quando o Pânico de 1893 produziu uma grave depressão nacional. Arruinou seu Partido Democrata, abrindo caminho para uma vitória esmagadora republicana em 1894 e para a tomada agrária e prateada do Partido Democrata em 1896. O resultado foi um realinhamento político que acabou com o Sistema do Terceiro Partido e lançou o Sistema do Quarto Partido e o Partido Progressista. Era.Cleveland foi um formidável formulador de políticas e também atraiu críticas correspondentes. Sua intervenção na Pullman Strike de 1894 para manter as ferrovias em movimento enfureceu os sindicatos trabalhistas em todo o país, além do partido em Illinois; seu apoio ao padrão-ouro e oposição à Prata Livre alienaram a ala agrária do Partido Democrata. Os críticos reclamaram que Cleveland tinha pouca imaginação e parecia sobrecarregado pelos desastres econômicos do país – depressões e greves – em seu segundo mandato. Mesmo assim, sua reputação de probidade e bom caráter sobreviveu aos problemas de seu segundo mandato. O biógrafo Allan Nevins escreveu: "[In] Grover Cleveland, a grandeza reside em qualidades típicas e não incomuns. Ele não tinha dotes que milhares de homens não têm. Ele possuía honestidade, coragem, firmeza, independência e bom senso. Mas ele os possuía em um grau que outros homens não possuem." No final de seu segundo mandato, a percepção pública mostrou que ele era um dos presidentes mais impopulares dos EUA, e ele foi rejeitado até mesmo pela maioria dos democratas. Hoje, Cleveland é considerado pela maioria dos historiadores como um líder de sucesso e tem sido elogiado por honestidade, integridade, aderência à sua moral e desafiar os limites do partido e liderança eficaz.