O Primeiro Cerco de Bolonha ocorreu de 19 de julho a 14 de setembro de 1544 e o Segundo Cerco de Bolonha ocorreu em outubro de 1544.

Um cerco anterior de Boulogne ocorreu em 1492, quando o rei Tudor inglês Henrique VII sitiou a cidade baixa de Boulogne, levemente defendida, no Pas-de-Calais, na França. Cinquenta anos depois, como aliados do Sacro Imperador Romano Carlos V, durante a guerra contra os franceses, os ingleses retornaram liderados pelo filho e herdeiro de Henrique VII, Henrique VIII. Boulogne foi fortificada e defendida como possessão inglesa no continente francês entre 14 de setembro de 1544 e março de 1550.

A Guerra Italiana de 1542-1546 foi um conflito no final das Guerras Italianas, colocando Francisco I da França e Suleiman I do Império Otomano contra o Sacro Imperador Romano Carlos V e Henrique VIII da Inglaterra. O curso da guerra viu extensos combates na Itália, França e Países Baixos, bem como tentativas de invasões da Espanha e da Inglaterra. O conflito foi inconclusivo e ruinosamente caro para os principais participantes.

A guerra surgiu do fracasso da Trégua de Nice, que encerrou a Guerra Italiana de 1536-1538, para resolver o conflito de longa data entre Carlos e Francisco - particularmente suas reivindicações conflitantes ao Ducado de Milão. Tendo encontrado um pretexto adequado, Francisco mais uma vez declarou guerra contra seu inimigo perpétuo em 1542. Os combates começaram imediatamente em todos os Países Baixos; no ano seguinte viu o ataque da aliança franco-otomana em Nice, bem como uma série de manobras no norte da Itália que culminou na sangrenta Batalha de Ceresole. Carlos e Henrique então invadiram a França, mas os longos cercos de Boulogne-sur-Mer e Saint-Dizier impediram uma ofensiva decisiva contra os franceses.

Carlos chegou a um acordo com Francisco pelo Tratado de Crépy no final de 1544, mas a morte do filho mais novo de Francisco, o duque de Orleães - cuja proposta de casamento com um parente do imperador foi a base do tratado - tornou discutível menos do que um ano depois. Henry, deixado sozinho, mas sem vontade de devolver Boulogne aos franceses, continuou a lutar até 1546, quando o Tratado de Ardres finalmente restaurou a paz entre a França e a Inglaterra. As mortes de Francisco e Henrique no início de 1547 deixaram a resolução das guerras italianas para seus sucessores.