York era uma cidade e segunda capital da colônia do Alto Canadá. É o antecessor da antiga cidade de Toronto (1834-1998). Foi estabelecido em 1793 pelo tenente-governador John Graves Simcoe como um local "temporário" para a capital do Alto Canadá, enquanto ele fazia planos para construir uma capital perto da atual Londres, Ontário. Simcoe renomeou o local para York em homenagem ao príncipe Frederico, duque de York e Albany, segundo filho de Jorge III. Simcoe desistiu de seu plano de construir uma capital em Londres, e York tornou-se a capital permanente do Alto Canadá em 1º de fevereiro de 1796. Naquele ano, Simcoe retornou à Grã-Bretanha e foi temporariamente substituído por Peter Russell.

A cidade original era um compacto de dez quarteirões perto da foz do rio Don e uma guarnição foi construída no canal para o porto de Toronto. Edifícios governamentais e um tribunal de justiça foram estabelecidos. A Yonge Street foi construída, ligando York ao rio Holland ao norte. A leste, Kingston Road foi construída na foz do rio Trent. Em 1797, o local da cidade foi expandido para o oeste para permitir edifícios públicos e expansão. Uma das funções públicas da nova área, um mercado público, foi iniciada em 1803. Continua até hoje como Mercado de São Lourenço.

A guarnição foi atacada durante a Guerra de 1812. Quando o exército britânico recuou, explodiu a guarnição, levando à morte de vários soldados americanos e do general americano que comandava o ataque. Os americanos vitoriosos saquearam a cidade e incendiaram os prédios do governo. Os americanos optaram por não ocupar a cidade e os britânicos acabaram retornando sem conflito. Um ataque de retribuição foi feito na capital americana de Washington.

Depois que a guerra acabou, a cidade continuou a crescer, expandindo-se para o oeste, deixando o local original da cidade, um local menos desejável, um pouco subdesenvolvido. Um novo edifício do parlamento foi erguido, perto do local original, mas este foi incendiado e um novo edifício foi construído nas novas terras a oeste. Um forte permanente, Fort York, foi construído no local da guarnição. A Dundas Street foi construída para conectar York às cidades a oeste. Na década de 1820, a cidade experimentou uma onda de imigrantes, expandindo de 1.000 habitantes para mais de 9.000 quando a cidade foi incorporada como Cidade de Toronto em 1834. Durante sua existência, a cidade não teve seu próprio governo; era governado pela província do Alto Canadá, com uma mistura de funcionários eleitos e uma aristocracia conhecida como Family Compact controlando o governo. Em 1830, isso levou a um conflito político em andamento, que mais tarde levaria à Rebelião do Alto Canadá de 1837.