A invasão da Jamaica ocorreu em maio de 1655, durante a Guerra Anglo-Espanhola de 1654 a 1660, quando uma força expedicionária inglesa capturou a Jamaica espanhola. Fazia parte de um plano ambicioso de Oliver Cromwell para adquirir novas colônias nas Américas, conhecidas como Western Design.

Embora grandes assentamentos como Santiago de la Vega, agora cidade espanhola, fossem mal defendidos e rapidamente ocupados, a resistência de escravos fugitivos, ou quilombolas jamaicanos, continuou no interior. O Western Design foi em grande parte um fracasso, mas a Jamaica permaneceu em mãos inglesas e foi formalmente cedida pela Espanha no Tratado de Madri de 1670.

A Colônia da Jamaica permaneceu uma possessão britânica até a independência em 1962.