1014 年 7 月 29 日，拜占庭帝国和保加利亚帝国之间发生了 Kleidion 战役（或 Clidium，以 Klyuch 村的中世纪名称命名，“钥匙”；也称为 Belasitsa 战役）。这是 10 世纪末和 11 世纪初拜占庭皇帝巴西尔二世和保加利亚皇帝塞缪尔之间近半个世纪的斗争的高潮。结果是拜占庭式的决定性胜利。

战斗发生在贝拉西察山脉和奥格拉日登山脉之间的山谷中，靠近现代保加利亚的克柳赫村。决定性的遭遇发生在 7 月 29 日，拜占庭将军 Nikphoros Xiphias 率领的一支部队在后方发动了一次进攻，该部队已经渗透到保加利亚阵地。随后的战斗是保加利亚人的重大失败。保加利亚士兵被巴兹尔二世俘虏并据称失明，他随后被称为“保加利亚杀手”。塞缪尔在战斗中幸存下来，但两个月后死于心脏病发作，据说是因为看到他的盲人士兵而导致的。

虽然交战并没有结束保加利亚第一帝国，但克莱迪翁战役降低了它抵抗拜占庭进攻的能力，它被认为是与拜占庭战争的关键交锋。

拜占庭-保加利亚战争是拜占庭人和保加利亚人之间的一系列冲突，始于公元 5 世纪保加利亚人首次在巴尔干半岛定居，并在公元 680 年后随着保加利亚帝国向西南扩张而加剧。在接下来的一个世纪里，拜占庭人和保加利亚人继续发生冲突，取得了不同程度的成功，直到由克鲁姆领导的保加利亚人对拜占庭人造成了一系列惨败。克鲁姆于 814 年去世后，他的儿子欧穆尔塔格通过谈判达成了一项为期 30 年的和平条约。从 893 年到 927 年统治保加利亚的西蒙一世曾多次成功地对抗拜占庭人。他的儿子彼得一世通过谈判达成了另一项长期和平条约。他的统治之后是保加利亚国家的衰落时期。

971 年，拜占庭皇帝约翰一世齐米克斯征服了日益衰弱的保加利亚帝国，面临与俄罗斯人、佩切涅格人、马扎尔人和克罗地亚人的战争，并击败了鲍里斯二世并占领了保加利亚首都普雷斯拉夫。塞缪尔设法以普雷斯帕镇为中心稳定了保加利亚国家，但在他的统治结束时，拜占庭人再次占据上风。由于 1014 年的克莱迪翁战役，巴西尔二世统治下的君士坦丁堡在 1018 年完全征服了保加利亚。从 1040 年到 1041 年，以及在 1070 年代和 1080 年代，发生了反对拜占庭统治的叛乱，但这些都失败了。然而，在 1185 年，西奥多·彼得和伊万·阿森发动了起义，日渐衰弱的拜占庭帝国面临着自己内部的王朝麻烦，无法阻止起义的成功。

1204年第四次十字军东征征服君士坦丁堡后，保加利亚皇帝卡洛扬试图与十字军建立友好关系，但新成立的拉丁帝国拒绝与保加利亚人结盟。由于他的冷遇，卡洛扬与尼西亚人结盟，尼西亚人是君士坦丁堡陷落后建立的拜占庭国家之一，反而削弱了十字军在该地区的力量。尽管他的侄子博里尔与拉丁帝国结盟，但博里尔的继任者还是站在了尼西亚人一边，尽管他们继续发动了几次攻击。拉丁帝国崩溃后，拜占庭人利用保加利亚内战占领了色雷斯的部分地区，但保加利亚皇帝西奥多·斯维托斯拉夫重新夺回了这些土地。拜占庭与保加利亚的关系持续波动，直到奥斯曼土耳其人于 1393 年占领保加利亚首都，并于 1453 年占领拜占庭首都。