La Dole Air Race, también conocida como Dole Derby, fue una carrera aérea mortal a través del Océano Pacífico desde Oakland, California hasta Honolulu en el Territorio de Hawái, celebrada en agosto de 1927. Hubo dieciocho participantes oficiales y no oficiales; quince de ellos dibujaron para las posiciones iniciales, y de esos quince, dos fueron descalificados, dos se retiraron y tres aviones se estrellaron antes de la carrera, lo que resultó en tres muertes. Ocho aviones finalmente participaron en el inicio de la carrera el 16 de agosto, y solo dos llegaron con éxito a Hawái; Woolaroc, un Travel Air 5000 pilotado por Arthur C. Goebel y William V. Davis, llegó después de un vuelo de 26 horas y 15 minutos, aventajando al subcampeón Aloha por dos horas.

De los seis aviones que no tuvieron éxito, dos se estrellaron en el despegue, dos se vieron obligados a regresar para ser reparados y dos desaparecieron durante la carrera (Golden Eagle y Miss Doran). Una de las aeronaves reparadas despegó nuevamente para buscar la aeronave desaparecida varios días después y también desapareció sobre el mar (Dallas Spirit). En total, antes, durante y después de la carrera, se perdieron diez vidas y seis aviones se perdieron o resultaron dañados sin posibilidad de reparación.