A Dole Air Race, também conhecida como Dole Derby, foi uma corrida aérea mortal através do Oceano Pacífico, de Oakland, Califórnia, a Honolulu, no Território do Havaí, realizada em agosto de 1927. Havia dezoito participantes oficiais e não oficiais; quinze deles sorteados para as posições de partida, e desses quinze, dois foram desclassificados, dois desistiram e três aeronaves caíram antes da corrida, resultando em três mortes. Oito aeronaves finalmente participaram do início da corrida em 16 de agosto, com apenas duas chegando com sucesso ao Havaí; Woolaroc, um Travel Air 5000 pilotado por Arthur C. Goebel e William V. Davis, chegou após um vôo de 26 horas e 15 minutos, liderando o segundo colocado Aloha por duas horas.

Das seis aeronaves malsucedidas, duas caíram na decolagem, duas foram forçadas a retornar para reparos e duas desapareceram durante a corrida (Golden Eagle e Miss Doran). Uma das aeronaves que foi reparada decolou novamente para procurar a aeronave desaparecida vários dias depois e também desapareceu no mar (Dallas Spirit). Ao todo, antes, durante e depois da corrida, dez vidas foram perdidas e seis aviões foram perdidos ou danificados irremediavelmente.