Las elecciones generales de Saskatchewan de 1944 se llevaron a cabo el 15 de junio de 1944 para elegir a los miembros de la Asamblea Legislativa de Saskatchewan.

La elección se llevó a cabo seis años después de la elección anterior. Normalmente hay un límite de cinco años en la vida útil de los parlamentos y las asambleas provinciales en Canadá, pero la emergencia provocada por la Segunda Guerra Mundial permitió al gobierno retrasar las elecciones temporalmente.

Fue la primera vez que se eligió un gobierno socialista en cualquier parte de Canadá. El líder de la Federación Cooperativa de la Commonwealth (CCF), Tommy Douglas, se convirtió en el primer ministro de la provincia.

La CCF obtuvo 47 de los 52 escaños de la legislatura y más de la mitad del voto popular, a pesar de una campaña muy negativa del gobernante Partido Liberal. Los liberales, encabezados por William John Patterson, acusaron a Douglas de ser comunista.

El voto popular liberal cayó 10 puntos porcentuales y solo obtuvieron cinco escaños. Sigue siendo la peor derrota de un gobierno en funciones en la historia de Saskatchewan.

El Partido del Crédito Social de Saskatchewan, que había obtenido el 16% de los votos y dos escaños en las elecciones de 1938, colapsó; el partido tenía un solo candidato, que obtuvo solo 249 votos.

El movimiento de Unidad liderado por el Partido Comunista volvió al nombre de Partido Laborista Progresista y perdió los dos escaños que había ganado en 1938.

El Partido Conservador, rebautizado como Partido Conservador Progresista de Saskatchewan y dirigido por Rupert Ramsay, obtuvo más del 10% de los votos, pero ningún escaño.

Se llevó a cabo una votación de servicio general para los residentes de Saskatchewan en las fuerzas armadas canadienses que lucharon durante la Segunda Guerra Mundial. Esta votación especial eligió a tres miembros independientes para representar a los soldados, marineros y aviadores de Saskatchewan estacionados en 1.) Gran Bretaña, 2.) la región del Mediterráneo y 3.) Terranova y Canadá fuera de la provincia. Alberta tenía un sistema similar durante la guerra.