A eleição geral de Saskatchewan de 1944 foi realizada em 15 de junho de 1944 para eleger membros da Assembleia Legislativa de Saskatchewan.

A eleição foi realizada seis anos após a eleição anterior. Normalmente, há um limite de cinco anos para a vida útil dos parlamentos e assembléias provinciais no Canadá, mas a emergência provocada pela Segunda Guerra Mundial permitiu que o governo adiasse as eleições temporariamente.

Foi a primeira vez que um governo socialista foi eleito em qualquer lugar do Canadá. O líder da Federação Cooperativa da Commonwealth (CCF), Tommy Douglas, tornou-se o primeiro-ministro da província.

O CCF conquistou 47 dos 52 assentos na legislatura e mais da metade do voto popular, apesar de uma campanha muito negativa do Partido Liberal no governo. Os liberais, liderados por William John Patterson, acusaram Douglas de ser comunista.

O voto popular liberal caiu 10 pontos percentuais, e eles conquistaram apenas cinco cadeiras. Ainda é a pior derrota de um governo em exercício na história de Saskatchewan.

O Partido do Crédito Social de Saskatchewan, que havia conquistado 16% dos votos e dois assentos nas eleições de 1938, entrou em colapso; o partido tinha apenas um candidato, que obteve apenas 249 votos.

O movimento da Unidade, liderado pelo Partido Comunista, voltou a se chamar Partido Trabalhista-Progressista e perdeu as duas cadeiras que havia conquistado em 1938.

O Partido Conservador, renomeado Partido Conservador Progressivo de Saskatchewan e liderado por Rupert Ramsay, ganhou mais de 10% dos votos, mas nenhum assento.

Uma votação geral de serviço foi realizada para residentes de Saskatchewan nas forças armadas canadenses que lutam durante a Segunda Guerra Mundial. Esta votação especial elegeu três membros apartidários para representar os soldados, marinheiros e aviadores de Saskatchewan estacionados em 1.) Grã-Bretanha, 2.) na região do Mediterrâneo e 3.) Terra Nova e Canadá fora da província. Alberta tinha um sistema semelhante durante a guerra.