A batalha de 19992000 de Grozny foi o cerco e assalto da capital chechena Grozny pelas forças russas, durando do final de 1999 ao início de 2000. O cerco e os combates deixaram a capital devastada. Em 2003, as Nações Unidas chamaram Grozny de a cidade mais destruída da Terra. Entre 5.000 e 8.000 civis foram mortos durante o cerco, tornando-se o episódio mais sangrento da Segunda Guerra Chechena.

A Segunda Guerra Chechena (em russo: Втора́я чеченская война́, checheno: ШолгIа оьрсийн-нохчийн тIом, lit. 'Segunda Guerra Russo-Chechena') ocorreu na Chechênia e nas regiões fronteiriças do Cáucaso do Norte entre a República da Rússia e a Chechênia. Ichkeria, de agosto de 1999 a abril de 2009. Em agosto de 1999, combatentes islâmicos da Chechênia se infiltraram na região russa do Daguestão, declarando-a um estado independente e pedindo guerra santa. Durante a campanha inicial, militares russos e forças paramilitares chechenas pró-Rússia enfrentaram separatistas chechenos em combate aberto e tomaram a capital chechena Grozny após um cerco de inverno que durou de dezembro de 1999 a fevereiro de 2000. a resistência militante em toda a região do Cáucaso do Norte continuou a infligir pesadas baixas russas e desafiar o controle político russo sobre a Chechênia por vários anos. Ambos os lados realizaram ataques contra civis. Esses ataques atraíram condenação internacional.

Em meados de 2000, o governo russo transferiu certas responsabilidades militares para as forças chechenas pró-Rússia. A fase militar das operações foi encerrada em abril de 2002, e a coordenação das operações de campo foi dada primeiro ao Serviço Federal de Segurança e depois ao Ministério da Administração Interna no verão de 2003.

Em 2009, a Rússia desativou gravemente o movimento separatista checheno e os combates em larga escala cessaram. O exército russo e as tropas do Ministério do Interior pararam de patrulhar. Grozny passou por esforços de reconstrução e grande parte da cidade e áreas circundantes foram reconstruídas rapidamente. A violência esporádica continuou em todo o norte do Cáucaso; bombardeios e emboscadas ocasionais contra tropas federais e forças dos governos regionais na área ainda ocorrem. Em abril de 2009, a operação do governo na Chechênia terminou oficialmente. À medida que a maior parte do exército foi retirada, a responsabilidade de lidar com a insurgência de baixo nível foi assumida pela força policial local. Três meses depois, o líder exilado do governo separatista, Akhmed Zakayev, pediu o fim da resistência armada contra a força policial chechena a partir de agosto e disse esperar que "a partir deste dia, os chechenos nunca atirem uns nos outros". Isso marcou o fim completo do conflito checheno.

O número exato de mortos do conflito é desconhecido. As baixas russas são cerca de 7.500 (números oficiais de baixas russas) ou cerca de 14.000, de acordo com o Comitê de Mães de Soldados. Fontes não oficiais estimam uma faixa de 25.000 a 50.000 mortos ou desaparecidos, principalmente civis chechenos.