Битва за Грозный 1999-2000 гг. была осадой и штурмом столицы Чечни Грозным российскими войсками, продолжавшейся с конца 1999 г. до начала 2000 г. Осада и боевые действия оставили столицу опустошенной. В 2003 году Организация Объединенных Наций назвала Грозный самым разрушенным городом на Земле. Во время осады было убито от 5000 до 8000 мирных жителей, что сделало ее самым кровавым эпизодом Второй чеченской войны.

Вторая чеченская война ( русский : Втора́я чече́нская война́ , чеченский : ШолгIа оьрсийн-нохчийн тIом , букв. «Вторая русско-чеченская война») произошла в Чечне и приграничных районах Северного Кавказа между Российской Федерацией и Чеченской Республикой. Ичкерия, с августа 1999 г. по апрель 2009 г. В августе 1999 г. боевики-исламисты из Чечни проникли в российский Дагестан, провозгласив его независимым государством и призвав к священной войне. В ходе начальной кампании российские военные и пророссийские чеченские военизированные формирования столкнулись с чеченскими сепаратистами в открытом бою и захватили чеченскую столицу Грозный после зимней осады, которая длилась с декабря 1999 г. по февраль 2000 г. Россия установила прямое правление над Чечней в мае 2000 г. воинственное сопротивление по всему Северо-Кавказскому региону продолжало приносить тяжелые потери России и бросать вызов политическому контролю России над Чечней в течение нескольких лет. Обе стороны совершали нападения на мирных жителей. Эти нападения вызвали международное осуждение.

В середине 2000 года российское правительство передало некоторые военные обязанности пророссийским чеченским силам. Военная фаза операции была прекращена в апреле 2002 г., а координация полевых операций была передана сначала ФСБ, а затем летом 2003 г. Министерству внутренних дел.

К 2009 году Россия серьезно подавила чеченское сепаратистское движение, и широкомасштабные боевые действия прекратились. Российская армия и войска МВД прекратили патрулирование. В Грозном были проведены работы по реконструкции, и большая часть города и его окрестностей была быстро восстановлена. Спорадические акты насилия продолжались по всему Северному Кавказу; периодические взрывы и засады против федеральных войск и сил региональных властей в этом районе все еще имеют место. В апреле 2009 года правительственная операция в Чечне официально завершилась. Поскольку основная часть армии была выведена, ответственность за борьбу с повстанцами на низком уровне легла на плечи местной полиции. Три месяца спустя находящийся в изгнании лидер сепаратистского правительства Ахмед Закаев призвал прекратить вооруженное сопротивление чеченской милиции с августа и выразил надежду, что «начиная с этого дня чеченцы никогда не будут стрелять друг в друга». Это ознаменовало полное завершение чеченского конфликта.

Точное число погибших в результате конфликта неизвестно. Потери русских составляют около 7500 человек (официальные данные о потерях в России) или около 14000 человек, по данным Комитета солдатских матерей. Неофициальные источники оценивают от 25 000 до 50 000 погибших или пропавших без вести, в основном мирных жителей Чечни.