بدأ حريق سكوبي في 26 أكتوبر 1689 واستمر لمدة يومين واحترق معظم المدينة. فقط بعض الهياكل المبنية بالحجارة ، مثل القلعة وبعض الكنائس والمساجد ، لم تتضرر نسبيًا. كان للحريق تأثير كارثي على المدينة: فقد انخفض عدد سكانها من حوالي 60.000 إلى حوالي 10.000 ، وفقدت أهميتها الإقليمية كمركز تجاري. استقر العديد منهم في العاصمة الإمبراطورية ، وأنشأوا skp mahallesi (بالتركية تعني "حي سكوبي") وفي عام 1689 قاد الجنرال النمساوي إينا سيلفيو بيكولوميني جيشًا للاستيلاء على كوسوفو والبوسنة ومقدونيا من الإمبراطورية العثمانية.

في الوقت نفسه ، توقف التطوير الناجح لسكوبي فجأة في عام 1689 بدخول الجيش النمساوي إلى مقدونيا. أثناء ال

الحرب النمساوية التركية (1683-1699) ، توغلت القوات النمساوية بقيادة الجنرال بيكولوميني في تقدم لا يمكن إيقافه بعيدًا داخل تركيا الأوروبية ، وبعد الاستيلاء على قلعة كانيك ، نزلت إلى سهل سكوبي. في 25 أكتوبر 1689 ، استولوا على سكوبي دون الكثير من النضال ، لأن الجيش التركي والسكان قد غادروا المدينة. بأمر من الجنرال بيكولوميني ، تم إشعال النار في سكوبي ، واستمر الحريق لمدة يومين (26 و 27 أكتوبر) ؛ تم تدمير العديد من المنازل والمحلات التجارية ، ولكن أسوأ الأضرار كانت في الحي اليهودي من المدينة ، حيث تم تدمير جميع المنازل تقريبًا وكنيسين ومدرسة يهودية. .

تشير بعض الروايات عن هذه الأحداث إلى أن بيكولوميني دمر سكوبي بسبب عدم قدرة قواته على احتلال وحكم مدينة بعيدة عن مقره.

Enea Silvio Piccolomini (بالألمانية: Johann Norbert Piccolomini ؛ Papal States ، حوالي 1650 - Priština أو Skopje ، الإمبراطورية العثمانية ، 9 نوفمبر 1689) كان نبيلًا من Sienese من بين سلالته اثنين من الباباوات ، وخدم في جيش هابسبورغ ليوبولد الأول ، مقدس الإمبراطور الروماني. اشتهر بقيادته حملة ضد العثمانيين في البوسنة ومقدونيا وكوسوفو عام 1689 ، وإشعال النار في سكوبي ، العاصمة الحالية لجمهورية مقدونيا الشمالية.