La bataille des portes de Trajan (bulgare : , grec médiéval : ) était une bataille entre les forces byzantines et bulgares en l'an 986.

Il a eu lieu dans le col du même nom, l'actuel Trayanovi Vrata, dans la province de Sofia, en Bulgarie. Ce fut la plus grande défaite des Byzantins sous l'empereur Basile II. Après le siège infructueux de Sofia, il se retira en Thrace, mais fut encerclé par l'armée bulgare sous le commandement de Samuil dans les montagnes de Sredna Gora. L'armée byzantine a été anéantie et Basile lui-même s'est échappé de justesse.

Quinze ans après la chute et la prise de la capitale bulgare Preslav, la victoire aux portes de Trajan a prolongé les succès bulgares obtenus depuis 976. Plus tard, le tsar Samuil a déplacé la capitale de Preslav au nord-est à Ohrid au sud-ouest. Le souvenir de la grande victoire sur Basile II a été conservé trente ans plus tard dans l'inscription Bitola d'Ivan Vladislav (10151018), le fils d'Aron.

Les guerres byzantines-bulgares étaient une série de conflits entre les Byzantins et les Bulgares qui ont commencé lorsque les Bulgares se sont installés pour la première fois dans la péninsule balkanique au 5ème siècle, et se sont intensifiés avec l'expansion de l'Empire bulgare au sud-ouest après 680 après JC. Les Byzantins et les Bulgares ont continué à s'affronter au cours du siècle suivant avec un succès variable, jusqu'à ce que les Bulgares, dirigés par Krum, infligent une série de défaites écrasantes aux Byzantins. Après la mort de Krum en 814, son fils Omurtag a négocié un traité de paix de trente ans. Siméon Ier, qui a gouverné la Bulgarie de 893 à 927, a eu plusieurs campagnes réussies contre les Byzantins. Son fils Peter I a négocié un autre traité de paix durable. Son règne a été suivi d'une période de déclin de l'État bulgare.

En 971, Jean I Tzimiskes, l'empereur byzantin, subjugua une grande partie de l'Empire bulgare qui s'affaiblissait, faisant face à des guerres avec les Russes, les Pechenegs, les Magyars et les Croates et en battant Boris II et en capturant Preslav, la capitale bulgare. Samuel a réussi à stabiliser l'État bulgare avec un centre autour de la ville de Prespa mais à la fin de son règne, les Byzantins ont repris le dessus. Constantinople sous Basile II a complètement conquis la Bulgarie en 1018 à la suite de la bataille de Kleidion en 1014. Il y a eu des rébellions contre la domination byzantine de 1040 à 1041, et dans les années 1070 et 1080, mais celles-ci ont échoué. En 1185, cependant, Theodore Peter et Ivan Asen ont commencé une révolte, et l'affaiblissement de l'Empire byzantin, confronté à ses propres troubles dynastiques internes, n'a pas été en mesure d'empêcher le succès de la révolte.

Après que la quatrième croisade ait conquis Constantinople en 1204, Kaloyan, l'empereur bulgare, a tenté d'établir des relations amicales avec les croisés, mais l'Empire latin nouvellement créé a rejeté toute offre d'alliance avec les Bulgares. En raison de son accueil froid, Kaloyan s'est plutôt allié aux Nicéens, l'un des États byzantins créés après la chute de Constantinople, ce qui a réduit le pouvoir des croisés dans la région. Même si son neveu Boril s'est allié à l' Empire latin , les successeurs de Boril se sont rangés du côté des Nicéens, malgré quelques attaques continues de leur part. Après l'effondrement de l'Empire latin, les Byzantins, profitant d'une guerre civile bulgare, ont capturé des parties de la Thrace, mais l'empereur bulgare Théodore Svetoslav a repris ces terres. Les relations byzantines-bulgares ont continué à fluctuer jusqu'à ce que les Turcs ottomans s'emparent de la capitale bulgare en 1393 et ​​de la capitale byzantine en 1453.